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«Von der Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften -Fachbereich 1der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen zur ...»

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Zur Palladium-katalysierten Dimerisierung von

Acrylsäuremethylester

Von der Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften

-Fachbereich 1der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen

zur Erlangung des akademischen Grades

eines Doktors der Naturwissenschaften

genehmigte Dissertation

vorgelegt von

Diplom-Chemiker

Jörg Zimmermann

aus Daufenbach / Neuwied

Berichter: Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Wilhelm Keim

Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Walter Leitner Tag der mündlichen Prüfung: 07.08.2002 Diese Dissertation ist auf den Internetseiten der Hochschulbibliothek online verfügbar.

Die vorliegende Arbeit entstand in der Zeit von Juli 1999 bis März 2002 am Institut für Technische Chemie und Makromolekulare Chemie der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen.

Meinem geschätzten Lehrer, Herrn Universitätsprofessor em. Dr. rer. nat. Wilhelm Keim, danke ich herzlich für seine mir stets gewährte Unterstützung und für die Bereitstellung hervorragender Arbeitsbedingungen.

Herrn Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Walter Leitner danke ich für die freundliche Übernahme des Korreferates.

Herrn Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Igor Tkatchenko und seiner Arbeitsgruppe danke ich für die erfolgreiche Zusammenarbeit und die stets herzliche Gastfreundlichkeit in Frankreich.

Für seine hervorragende Betreuung im Rahmen des ionic liquid-Seminars und vorallem für die stets durch Vertrauen geprägte Zusammenarbeit danke ich Herrn Dr. rer. nat. Peter Wasserscheid.

Ich danke meinem Laborkollegen Herrn Ludger Stubs für die Unterstützung meiner Laborarbeit. In erster Linie jedoch bleibt mir das herzliche Arbeitsklima und der unkonventionelle Gedankenaustausch in Erinnerung.

Für die kollegiale Zusammenarbeit, die freundliche Atmosphäre und die vielen Anregungen danke ich Herrn Stefan Bahnmüller und den hier nicht namentlich erwähnten Arbeitskreismitgliedern und den Mitgliedern des Arbeitskreises um Herrn Universitätsprofessor Dr. Ing. Andreas Jess.

Für ihre tatkräftige Unterstützung danke ich allen Institutsangehörigen. Insbesondere gilt mein Dank den Mittarbeitern der GC-Abteilung.

Für ihre engagierte Mitarbeit danke ich meinen Forschungsstudenten Frau Anemie Monami, Herrn Jörg Gries, Herrn Jean-Lück Müller und Herrn Nicki Förster sowie den Auszubildenden Frau Manuela Weidenhaupt, Frau Saskia Becker, Herrn Christoph Theß und Herrn Björn Sommer.

„...Das ich erkenne, was die Welt im Innersten zusammenhält,...“ Goethes Faust

Teile dieser Arbeit wurden bereits veröffentlicht oder präsentiert:

„Pd-catalysed Dimerisation of Methylacrylate Using Ionic Liquids“, Anwendung ionischer Flüssigkeiten, November 2001, Rostock, Vortrag.

J. Zimmermann, P. Wasserscheid, I. Tkatchenko, S. Stutzmann, „Biphasic dimerisation of methylacrylate-immobilisation and stabilisation of cationic Pd-catalysts in ionic liquids by an ammoniumphosphine ligand“, Chem. Commun. 2002, 760.

J. Zimmermann, I. Tkatchenko, P. Wasserscheid: „Mono- and Bidentate Phosphine Ligands in the Palladium Catalysed Methylacrylate Dimerization“, Adv. Synth. Cat. 2002, angenommen.

M. Picquet, S. Stutzmann, I. Tommasi, I. Tkatchenko, P. Wasserscheid, J. Zimmermann:

„Dimerisation of Acrylates with Cationic Palladium Complexes Trapped in Ionic Liquids“, International Symposium on Homogeneous Catalysis, September 2002, Tarragona, Poster.

–  –  –

I Inhaltsverzeichnis I Inhaltsverzeichnis

II Abkürzungsverzeichnis

1 Einleitung

2 Allgemeiner Teil

2.1 Die Dimerisierung von Acrylsäuremethylester aus dem Blickwinkel der Technischen Chemie

2.1.1 Die Darstellung des Acrylsäuremethylesters

2.1.1.1 Direktoxidation von Propen

2.1.1.2 Der Methylester der Acrylsäure

2.1.2 Die Darstellung der Adipinsäure

2.1.2.1 Die zweistufige Oxidation von Cyclohexan

2.1.3 Konservative und alternative Synthese von Adipinsäure

2.2 Die Dimerisierung von Acrylsäuremethylester

2.2.1 Die wichtigsten Katalysatorsysteme

2.2.2 Die Dimerisierung unter Palladiumkatalyse

2.2.2.1 Der Metallhydridmechanismus

2.2.2.2 Der Mechanismus der oxidativen Kupplung

2.2.2.3 Der Vinylpalladium-Mechanismus

2.2.2.4 Polymerisation von Acrylsäuremethylester durch Palladiumverbindungen...... 19

2.3 Ionische Flüssigkeiten

2.3.1 Geschichtliche Entwicklung

2.4 Palladiumkatalyse in ionischen Flüssigkeiten

2.4.1 Heck-Reaktion

2.4.1.1 Phosphinfreie Heck-Reaktion

2.4.1.2 Reaktion von Arylchloriden

2.4.1.3 Carbene als Liganden

2.4.1.4 Dreiphasige Reaktionsführung

2.4.1.5 Heck-Reaktion mit elektronenreichen Olefinen

2.4.2 Dimerisierung von Butadien

2.4.3 Telomerisierung

2.4.4 Alkoxycarbonylierung

2.4.5 Allylierung C-H-acider Verbindungen

2.4.5.1 Trost-Tsuji-Kupplung

I Inhaltsverzeichnis II 2.4.6 Suzuki-Kreuzkupplung

2.4.7 Negishi-Kreuzkupplung

2.4.8 Stille-Kupplung

2.4.9 Hydrierung

2.5 Zweiphasenkatalyse

2.5.1 Wasser

2.5.2 Polyether





2.5.3 Perfluorierte Verbindungen

2.5.4 Ionische Flüssigkeiten

2.5.4 Lösungsmittelkonzepte im Vergleich

2.6 Aufgabenstellung

3 Versuchsergebnisse und Diskussion

3.1 Bestimmung der isomeren Produkte

3.2 Variation der Präkatalysatoren

3.2.1 Dimerisierung unter Rhodiumkatalyse

3.2.1.1 Variation der Säure

3.2.1.2 Variation der Rhodiumkatalysatoren

3.2.2 Dimerisierung unter Katalyse der Gruppe-10-Metalle

3.2.3 Palladiumkatalysatoren

3.2.4 Dimerisierung unter Katalyse weiterer Metalle

3.2.5 Zusammenfassung des Kapitels 3.2

3.3 Palladium-katalysierte Reaktion mit einzähnigen Liganden

3.3.1 Die Tkatchenko-Systeme

3.3.2 Michael-artige Reaktion von Hydrophosphoniumsalzen

3.3.3 Auswirkungen der Michael-artigen Reaktion auf die Katalyse

3.3.4 Konzentration des Liganden

3.3.5 Einzähnige Phosphinliganden

3.3.6 Langzeit-Verhalten des katalytischen Systems

3.3.7 Produktinhibierung

3.3.8 Zusatz von Salzen und Lewis-Säuren

3.3.9 Variation der Säure

3.3.10 Einzähnige Arsinliganden

3.3.11 Zusammenfassung des Kapitels 3.3

3.4 Palladium-katalysierte Dimerisierung in ionischen Flüssigkeiten

I Inhaltsverzeichnis III 3.4.1 Synthese ionischer Flüssigkeiten

3.4.1.1 Trialkyl- und Triarylmethylphosphoniumsalze

3.4.1.2 Tetrabutylphosphoniumsalze

3.4.1.3 Schmelzbereiche der Phosphoniumverbindungen

3.4.1.4 Pyridiniumverbindungen

3.4.1.4.1 Struktur des N-Methyl-iso-nicotiniumtetrafluoroborats 17

3.4.1.5 Imidazoliumverbindungen

3.4.1.6 Thiazoliniumverbindungen

3.4.2 Variation ionischer Flüssigkeiten

3.4.3 Reaktionsgeschwindigkeit in ionischen Flüssigkeiten

3.4.4 Massenanteil der ionischen Flüssigkeit und Acidität des Systems

3.4.5 Zusammenfassung des Kapitels 3.4

3.5 Palladium-katalysierte Reaktion mit zweizähnigen Liganden

3.5.1 Ligandsynthesen

3.5.1.1 Bisphosphinverbindungen

3.5.1.2 Phosphorschwefelverbindungen

3.5.1.3 Phosphoraminverbindungen

3.5.1.4 Aminschwefelverbindungen

3.5.2 Dimerisierung mit Phosphin-basierenden Chelatliganden

3.5.3 Dimerisierung mit Phosphoramin-Liganden

3.5.4 Langzeit-Verhalten des katalytischen Systems mit P^N-Liganden

3.5.5 Dimerisierung mit Schwefelamin-Liganden

3.5.6 Strategien zur Reoxidation des Katalysators

3.5.7 Zusammenfassung des Kapitels 3.5

3.6 Zweiphasige Reaktionsführung

3.6.1 Zweiphasenkatalyse mit einzähnigen Phosphinen

3.6.2 Liganden mit ionischen Resten

3.6.3 Zweiphasenkatalyse mit Phosphorammoniumverbindungen

3.6.4 Kontinuierliche Reaktionsführung

3.6.4.1 Kontinuierliche Anlage

3.6.4.2 Verweilzeitverhalten

3.6.4.3 Reaktion in der kontinuierlichen Anlage

3.6.5 Zusammenfassung des Kapitels 3.6

3.7 Dimerisierung und Codimerisierung weiterer Olefine

I Inhaltsverzeichnis IV 4 Zusammenfassung und Ausblick

5 Experimenteller Teil

5.1 Allgemeine Arbeitstechnik

5.2 Analytik

5.2.1 GC-Analytik

5.2.2 GC-MS-Analytik

5.2.3 Kernresonanzspektroskopie

5.3 Bereitstellung von Lösungsmitteln

5.4 Einzelbeschreibung der Versuche und analytische Daten

5.4.1 NMR-Unteruchungen zur Michael-artigen Reaktion

5.4.1.1 Variation der Hydrophosphoniumtertafluoroboratsalze

5.4.1.2 Reaktion unter Basekatalyse

5.4.1.2 Reaktion unter Säurekatalyse

5.4.1.4 Variation der Temperatur

5.4.2 Synthesen der organischen Salze

5.4.2.1 Synthesen der Phosphoniumsalze

5.4.2.1.1 Tributylphosphoniumtetrafluoroborat 8

5.4.2.1.2 NMR-Daten des Methyltributylphosphonium-Kations

5.4.2.1.4 Methyltributylphosphoniumtetrafluoroborat 9

5.4.2.1.5 Methyltributylphosphoniumtriflat 10

5.4.2.1.6 Methyltributylphosphoniumtosylat 11

5.4.2.1.7 Methyltributylphosphoniumtrifluoracetat 12

5.4.2.1.8 Methyltriphenylphosphoniumtetrafluoroborat 13

5.4.2.1.9 NMR-Daten des Tetrabutylphosphonium-Kations

5.4.2.1.10 Tetrabutylphosphoniumchlorid 14

5.4.2.1.11 Tetrabutylphosphoniumtetrafluoroborat 15

5.4.2.1.12 Tetrabutylphosphoniumacetat 16

5.4.2.2 Synthesen der Pyridiniumsalzen

5.4.2.2.1 N-Butyl-4-methylpyridiniumtetrafluoroborat

5.4.2.2.2 N-Methyl-4-(methylcarboxylato)pyridiniumtetrafluoroborat 17............... 135 5.4.2.2.3 N-Methyl-2-metoxypyridiniumtetrafluoroborat 18

5.4.2.2.4 N-Methyl-2-fluorpyridiniumtetrafluoroborat 19

5.4.2.2.5 N-Methyl-2,6-difluorpyridiniumtetrafluoroborat 20

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